Op woensdagavond begint voor FC Eindhoven het bekeravontuur. Tijdens de loting voor de eerste ronde van de TOTO KNVB Beker werd FC Eindhoven gekoppeld aan FC Emmen. Aan De Oude Meerdijk wordt om 19:45 afgetrapt.
Vorig seizoen wist FC Eindhoven voor het eerst sinds het seizoen 98/99 te overwinteren in het bekertoernooi. In de eerste ronde werd Rijnsburgse Boys met 0-4 verslagen dankzij doelpunten van Kaj de Rooij, Flor van den Eynden en twee keer Samy Bourard. In de tweede ronde wachtte wederom een uitwedstrijd, dit keer bij Excelsior in Rotterdam. Na ruim een uur spelen zette Jort van der Sande de 0-1 op het scorebord via een knappe kopbal. Vlak voor tijd verdubbelde Samy Bourard de score en bepaalde zo de eindstand op 0-2 op.
In de 16e finale was Eredivisionist FC Utrecht in eigen huis de tegenstander. In die wedstrijd kwam FC Eindhoven op voorsprong door een doelpunt van Samy Bourard na 37 minuten. Na een uur gespeeld te hebben kwamen de Domstedelingen op gelijke hoogte via Issah Abass. Vijf minuten voor tijd kreeg FC Eindhoven de grootste kans op de winnende treffer, maar de inzet van Kaj de Rooij belandde op de lat en dus werd het verlenging. Jean-Christophe Bahebeck zette FC Utrecht uiteindelijk op voorsprong na 112 minuten spelen. Ondanks meerdere pogingen, waaronder een volley van Amevor op de paal, bleef het 1-2 en eindigde hiermee het bekeravontuur voor FC Eindhoven.
Dit seizoen een nieuwe kans op een mooi bekeravontuur, die start met een lastige en verre uitwedstrijd in Emmen. De trotse Eredivisionist uit Drenthe kent een lastige start van het seizoen. In de eerste zes wedstrijden werden er slechts drie punten behaald door de ploeg van Dick Lukkien in de Eredivisie. Drie keer wist het een punt over te houden aan een wedstrijd, dit gebeurde tegen Fortuna Sittard, FC Twente en Willem II.
Het bekeravontuur van FC Emmen eindigde vorig seizoen al snel. In de eerste ronde ging het in Breda met 2-3 onderuit tegen NAC. Ook in de voorgaande seizoenen was de ploeg uit Emmen weinig succesvol in de bekercompetitie. Verder dan de derde ronde kwam het deze eeuw nog niet.
In de geschiedenis speelde FC Eindhoven al 71 duels tegen de Emmenaren. 23 keer werd er gewonnen, 22 keer gelijkgespeeld en 26 keer ging FC Emmen er met de winst vandoor. Drie keer kwam het tot een bekerclash tussen beide FCE’s. Deze duels die gespeeld werden in 2003, 2005 en 2011 werden allemaal gewonnen door FC Eindhoven. De laatste keer dat FC Eindhoven tegen FC Emmen speelde was in het seizoen 2017-2018. Uit werd met 1-1 gelijk gespeeld, thuis wonnen de Blauw-Witten met 2-1! Namens FC Eindhoven scoorden Mart Lieder in de uitwedstrijd, Elton Kabangu en Branco van den Boomen wisten het net te vinden in het Jan Louwers Stadion.
De wedstrijdselectie: Swinkels, Amevor, Biemans, Zé Pedro, Peijnenburg, Van Kleef, Pozo, Van der Sande, Sleegers, Jonkerman, Van den Eynden, Botermans, Van Son, Vermeer, De Keersmaecker, Jap Tjong, Donkor, Bogaers, Van Rosmalen, Borgmans, Bourdouxhe.