De bekerwedstrijd tegen TOP Oss wordt gespeeld op donderdag 2 november om 20.00 uur, hierdoor wordt de thuiswedstrijd tegen Roda JC van 3 november verplaatst naar maandag 6 november.
Voor het eerst komen dit bekerseizoen de hoogtepunten van alle wedstrijden in de eerste en tweede ronde van de TOTO KNVB Beker voorbij in een live schakelkanaal op ESPN. De eerste keer dat dit gebeurt, is op dinsdag 31 oktober, als twaalf wedstrijden in de eerste ronde van de TOTO KNVB Beker op het programma staan. Ook wordt er vanaf de eerste ronde per speeldag één extra wedstrijd volledig live uitgezonden.
De wedstrijden in de eerste ronde van de TOTO KNVB Beker seizoen 2023/’24 worden vrijwel allemaal gespeeld op dinsdag 31 oktober, woensdag 1 november en donderdag 2 november. Het uitgestelde duel Excelsior Maassluis – FC Volendam wordt afgewerkt op donderdag 16 november. De eerste speelronde van de TOTO KNVB Beker wordt geopend door De Graafschap – FC Emmen. Op donderdag 2 november is er geen live schakelkanaal omdat dezelfde avond ook de inhaalwedstrijd in de Eredivisie Ajax – FC Volendam op het programma staat.